في أولى لقاءات نصف نهائي كأس كاراباو، حقق توتنهام فوزًا صعبًا 1-0 على ليفربول، مما أعطى المدير الفني أنجي بوستيكوغلو بعض من الوقت لإعادة توتنهام إلى المسار الصحيح. إلا أن هذا الانتصار لم يكن عبر الأداء الهجومي المعتاد للفريق، بل ضمن أداء متحفظ نوعًا ما. ورغم التحديات التي واجهها توتنهام في المباراة، من إصابات وتألق لاعبي الخصم، إلا أن الفريق استطاع الخروج بفوز ثمين. وتعرض رودريجو بنتانكور لإصابة قوية في بداية المباراة، فيما تمكن ليفربول من تهديد مرمى توتنهام عدة مرات، لكن مدافعي توتنهام تصدوا للهجمات ببراعة. وقد أثار هدف لوكاس بيرغفال الفرح والاحتفالات في صفوف توتنهام، مانحًا الفريق بعض التفاؤل قبل لقاء الإياب في أنفيلد.
3
